| Date | Match | League | Result | OU 2.5 | Both to score |
|---|---|---|---|---|---|
| 10/27/26 | Portimonense U23 vs Marítimo U23 | Liga Revelacao U23 | 3:2 | Yes | Yes |
| 3/10/26 | Marítimo U23 vs Portimonense U23 | Liga Revelacao U23 | 2:1 | Yes | Yes |
| 4/18/23 | Portimonense U23 vs Marítimo U23 | Liga Revelacao U23 | 2:1 | Yes | Yes |
| 3/22/23 | Marítimo U23 vs Portimonense U23 | Liga Revelacao U23 | 1:2 | Yes | Yes |
| 4/21/22 | Marítimo U23 vs Portimonense U23 | Liga Revelacao U23 | 2:1 | Yes | Yes |
| 10/16/21 | Portimonense U23 vs Marítimo U23 | Liga Revelacao U23 | 2:1 | Yes | Yes |
| 12/17/20 | Portimonense U23 vs Marítimo U23 | Liga Revelacao U23 | 1:2 | Yes | Yes |
| 10/24/20 | Marítimo U23 vs Portimonense U23 | Liga Revelacao U23 | 1:0 | No | No |
| 2/29/20 | Portimonense U23 vs Marítimo U23 | Liga Revelacao U23 | 4:0 | Yes | No |
| 2/4/20 | Marítimo U23 vs Portimonense U23 | Liga Revelacao U23 | 1:1 | No | Yes |
| 9/21/19 | Portimonense U23 vs Marítimo U23 | Liga Revelacao U23 | 2:2 | Yes | Yes |
| 4/27/19 | Portimonense U23 vs Marítimo U23 | Liga Revelacao U23 | 1:1 | No | Yes |
| 3/16/19 | Marítimo U23 vs Portimonense U23 | Liga Revelacao U23 | 3:1 | Yes | Yes |
| 11/24/18 | Portimonense U23 vs Marítimo U23 | Liga Revelacao U23 | 1:3 | Yes | Yes |
| 8/28/18 | Marítimo U23 vs Portimonense U23 | Liga Revelacao U23 | 0:1 | No | No |